В детском саду, в школе, был солистом всех вокальных ансамблей и хоров. В неполные 16 лет начал зарабатывать деньги музыкой - играя на свадьбах, в качестве солиста. Был "гвоздём программы", всех концертов художественной самодеятельности и различных конкурсов вокально - инструментальных ансамблей. Был поющим барабанщиком в популярных группах того времени, в городе Калининграде, таких как: "Вероника", "Кардинал". Перепел почти весь репертуар "Uriah Heep", "Deep Purple".

Свою музыку начал писать уже в армии. Служил в музыкальном взводе, в городе Смоленске. После армии поступил в Калининградское областное музыкальное училище. В одно и тоже время учился (на разных курсах) с Олегом Газмановым, Ладой Дэнс. Закончил музыкальное училище, хоровое дир. отделение. Был заметной фигурой в музыкальной жизни Калининграда. Пел джаз, рок, поп, классическую хоровую музыку. Гастролировал в составе групп и хоров, по всей области и за её пределами (Литва, Латвия, Ленинград). В Ленинграде выступал в составе лучшего хорового камерного коллектива, под управлением Кобычевой, на сцене знаменитой "Капеллы имени Глинки". Работал вокалистом в областном Драматическом театре г. Калининград. Музыкальная жизнь прошла через все танцевальные и ресторанные площадки г. Калининград. Разносторонний вокалист - "Showman".

После альбома "Караганда моя столица" в 1999 году вышел альбом "Начинаю хулиганить". Неординарный, смешной, плясовой альбом ориентирован на определенную часть слушателей с хорошим повышенным чувством юмора. Детям до 18 лет слушать этот альбом запрещено. Альбом рекомендуется к прослушиванию в компании единомышленников, любивших приколы и здоровый юмор. В альбом "Начинаю хулиганить" вошли 13 песен: "Красные трусы", "Говно", "Зеленая бутылочка", "Половое созревание", "Простудифилис", "Ай девченки", "Девочки-помпушки", "Я-Бомж", "Девушка с Прыщем", "Пук-Пук...", "Зеленые пузыри", "Вечеринка" и самая крутая из всех - "Частушки про...ушки". Оформление обложки альбома "Начинаю хулиганить" Олег Ай сделал сам. В 1999 году Олег Ай окончил компьютерную школу дизайна. В том же 1999 году выпустил свой журнальчик "Prima" о своей дискотеке "Prima" в городе Niedernberg [Бавария].

В 2000 году вышел в свет третий альбом Олега Ай - "10 kleine Aussiedler", с обоймой новых песен с претензией на хит - "Улетаю в ФРГ", "По немецки - цацки - пецки", "Also", "Се ля ви!", "Анаша", "3 дня и 4 ночи", "Падает снег", "Я - собака", "Время торопит", "Источник" и 3 бонус-трека. По мнению музыкальных спецов самый удачный и разнообразный альбом. С накопленным материалом собственных песен Олег Ай часто гастролирует по Германии в концертных программах с российскими звездами и часто выступает на русскоязычных дискотеках Германии.